जन्म, बालपण व शिक्षण
अशा प्रकारचें शिक्षण या शाळेंत कांही दिवस चाललें. पुढें बाबा गोखले यांचे लक्ष वकिलीच्या धंद्याकडे गेलें व ही शाळा संपली. राजवाडे मग सरकारी शाळा, मिशनस्कूल यांमध्येंही कांही दिवस होते. प्रथम ते काशिनाथपंत नातू यांनी काढलेल्या शाळेंत गेले. हे नातू मोठे विनोदी गृहस्थ होते; प्रसिध्द वकीलांत नांव घेतलें जाई. या शाळेंत राजवाडे २ -या वर्गांत बसले. यानंतर वासुदेव बळवंत फडके (बंडवाले), वामनराव भावे, लक्ष्मणराव इंदापूरकर यांच्या शाळेंत राजवाडे जाऊं लागले. येथें ते ३ रे इयत्तेंत शिकूं लागले १८७७ मध्यें ते चौथी इयत्ता शिकूं लागले. या सुमारास १०००। १५०० शब्द, कांहीसें व्याकरण अर्धेमुर्धे हें त्यांनी पैदा केलें. १८७७, ७८, ७९ ही तीन वर्षे ते या भावे यांच्या शाळेंत राहिले. या शाळेंतील वामनराव भावे यांच्याबद्दल राजवाडे यांनी आदरानें लिहिलें आहे. पुढें ही शाळा पण त्यांनी सोडली व १८८० मध्ये बोमंट यांच्या मिशन शाळेंमध्ये ते दाखल झाले. ती पण शाळा कांही दिवसांनी त्यांनी वर्ज केली व घरीच बसले. न्यू इंग्लिश स्कूल स्थापन झाल्यावर त्या शाळेंत ते कांही दिवस फक्त १५ दिवसच होते. शेवटी घरींच अभ्यास करून १८८२ च्या जानेवारी महिन्यांत खाजगी रीतीनें मॅट्रिकच्या परिक्षेस ते बसले व त्यांत उत्तीर्ण झाले. पांच सहा शाळा पाहिल्यामुळें त्यावेळच्या एकंदर शिक्षणप्रकाराचा, शिक्षकवर्गाचा त्यांना नीट अनुभव आला. अपेयपान, अभक्ष्यभक्षण, चारगटपणा. बाहेरख्यालीपणा वगैरे दुर्गुणांनी भरलेले शिक्षक या खासगी शाळांत असत.
अर्थात् व्यसनांचे बंदे गुलाम, सुरादेवीचे कट्टे उपासक असे शिक्षक विद्यार्थ्यांच्या मनावर काय परिणाम करणार. नीति ही उपदेशाने अंगी मुरत नसते. तर उपदेशकर्त्याच्या कृतीनें मनावर ठसते हा सिध्दांत आहे. विद्यार्थी उत्तम तयार होण्यास शिक्षकवर्ग, स्वाभिमानी व देशप्रेमी, विद्वान् व कार्यकर, विचारवंत, आचारवंत, धर्मशील व उद्योगशील, असे असले पाहिजेत, परंतु त्यावेळेस तसे शिक्षक कोठेंच नव्हते. नाही म्हणावयास नवीन चिपळूणकरी शाळेंत हे थोडेफार प्रथम दिसून येई. राजवाडे लिहितात “या सुमारास विद्वत्तनें व मनोरचनेनें राष्ट्रहित साधण्यास बराच लायक असा एक पुरुष सरकारी नोकरीस लाथ मारुन पुण्यास आला.” हा थोर पुरुष म्हणजे विष्णूशास्त्री हा होय. विष्णूशास्त्री यांचेबद्दल राजवाडे यांस फार आदर व पूज्यभाव वाटे. शास्त्रीबोवांची प्रौढ व भारदस्त मूर्ति पुण्यांत त्यांनी अनेकवेळां पाहिली होती. शास्त्रीबोवा हे परमदेशभक्त आहेत असें अनेकांच्या तोंडून त्यांनी ऐकिलें होते. त्यांचे निबंधही त्यांनी अवलोकिले होते व वाचलेले त्यांच्या कानांवरुन गेले होते.
मॅट्रिक झाल्यावर मुंबईस एल्फिन्स्टन कॉलेजमध्यें राजवाडे दाखल झाले. पहिली सहामाही त्यांना या कॉलेजमध्यें घालविली त्या वेळेस कॉलेजमध्यें शिकविणारे प्रोफेसरांची त्यांनी आपल्या लेखांत खूप टर उडविली आहे. ऑलिव्हर म्हणून एक गृहस्थ इंग्रजी शिकवी. 'Not' हा शब्द नकारार्थी आहे हे अपूर्व ज्ञानसुध्दा हे गृहस्थ कधीं कधीं समजून देत असत. राजवाडे त्यावेळेस नेमलेल्या इंग्रजी पुस्तकांबद्दल लिहितात 'प्रवेशपरिक्षेच्या वेळेस मी जे ग्रंथ वाचिले होते त्या मानानें हें पुस्तक केवळ पोरखेळ वाटला; आठ दहा वर्षांच्या इंग्रजी मुलांस वाचावयास हें ठीक आहे. घोडमुलांस अशा पुस्तकांचा उपयोग होतो. असें नाही.' हें पुस्तक म्हणजे सौदेकृत 'नेल्सनचें चरित्र, हें होय.